Nadie sabía que era el último concierto de Miles Davis, pero Wayne Shorter tenía un presentimiento. El saxofonista estrella celebraba su 68 cumpleaños el 25 de agosto de 1991, viendo a Miles actuar con su nuevo sexteto en el Hollywood Bowl. Tal vez como un guiño a su antiguo compañero, Miles deslizó un poco de "Happy Birthday" en uno de sus solos. Después del concierto, Shorter se dirigió al backstage para saludar. "Estaba cansado", dijo a la revista People un par de meses después de la reunión. "Tenía el presentimiento de que iba a ir directamente a su lugar de descanso".
Para Shorter, debió de ser un momento conmovedor. Ya había estado antes en el escenario del Bowl con Miles, como miembro de lo que se conocería como el Segundo Gran Quinteto. Este grupo, en el que también estaban Herbie Hancock ( piano), Ron Carter (bajo) y Tony Williams (batería), ayudó a remodelar el jazz a mediados de los años sesenta. Su enfoque de "tiempo, sin cambios", que incorporaba ideas del free jazz sin caer en la discordia, aportó mayor flexibilidad al grupo y permitió que sus contribuciones individuales brillaran más.
El 4 de septiembre de 1964, el Segundo Gran Quinteto hizo su debut en el Bowl, en un programa sacado directamente de los sueños más salvajes de un fanático del jazz. El concierto, que fue apodado Modern Sounds '64, también incluyó al Gerry Mulligan Quartet con Chet Baker, al João Gilberto Quartet y al Nina Simone Quartet. Aunque Baker no se presentó, el maestro de la bossa-nova Gilberto - que es casi tan influyente en su país natal, Brasil, como Miles en Estados Unidos - dejó atónita a la multitud, "comandando los ojos y oídos de cada individuo en el Tazón", según Mike Davenport de Van Nuys News. Simone, que acababa de lanzar el emblemático sencillo "Mississippi Goddam", fue aclamado como "uno de los mejores intérpretes que he visto nunca" por el mismo escritor. En cuanto a Miles? Mientras que el Segundo Gran Quinteto estaba a la altura de las expectativas, su líder era "bastante relajado y errático".
Veintisiete años y al menos otras tantas transformaciones más tarde, Miles seguía teniendo expectativas confusas. Tras retirarse del mundo de la música a finales de los 70, hizo olas -y anotó éxitos radiofónicos- con su álbum de smoothjazz de 1985 You're Under Arrest, perturbando a los puristas con sus portadas de éxitos pop de entonces como "Time After Time" de Cyndi Lauper. Peor aún - en la mente de algunos - empezaba a experimentar con el hip-hop, lo que su álbum póstumo de 1992 Doo Bop dejó claro. Aún así, seguía siendo un artista popular de gira, y fue fiel a su espíritu innovador hasta el final.
Así que, aunque no es sorprendente que el sexteto que llevó al Bowl aquella noche de 1991 no tuviera un superlativo en su nombre, eso no parece haberle importado a su líder. El crítico George Cole escribe sobre la última etapa de la carrera del trompetista: "Se ha discutido sobre si Miles estaba simplemente de capa caída o si seguía produciendo música a la altura de otros períodos de su vida". "Pero esa noche en Hollywood, estas discusiones parecían estar a años luz mientras Miles se encontraba en la banda con su escenario, aparentemente tan lleno de vida". Tomm Carroll, del L.A.Times, que se refirió a Davis como "normalmente militantemente distante", señaló que "parecía estar de buen humor".
El concierto comenzó con el fragmento "Don't Cry, It's Only the Rhythm", y el grupo se convirtió rápidamente en el grupo de pop británico "Perfect Way" de Scritti Politti, que Miles había cubierto en Tutu de 1986. Los originales de Davis "Star People" y "Hannibal" le siguieron, pero en lugar de hacer sus propias excursiones, cedió el centro de atención al sexteto, permitiéndoles llevar ambas canciones más allá de los quince minutos. El ojo de águila podría haber notado que algo andaba mal. Cole dice que mientras "Aníbal" se extendía a poco menos de dieciocho minutos, el mismo Miles se quedó atrás, no tocando una nota hasta los cinco finales, y lo que era típicamente un showtopper, "Time After Time", "duró sólo cuatro minutos y medio y la interpretación de Miles parecía agotarse cerca del final".
Aunque el concierto nunca ha sido oficialmente lanzado y es imposible conseguir grabaciones no oficiales, el "Aníbal" de dieciocho minutos fue recortado e incluido en la compilación póstuma Live Around the World, dándonos una idea de cómo sonaba el grupo esa noche. Su tono es agudo, sus melodías son claras, e incluso se enfrenta al saxofonista Kenny Garrett, atacando el tema antes de dárselo a su compañero de banda.
Unos días después del concierto, se registraría en el Hospital St. John en Santa Mónica, donde sufrió una hemorragia intracerebral antes de caer en coma. El 28 de septiembre, al ser retirado del soporte vital, falleció a la edad de 65 años.
Si alguien en el Bowl aquella noche de agosto, además de Wayne Shorter, sabía en qué estado de forma se encontraba Miles, no parece evidente; fue un músico experto hasta el final, que cultivó un público dispuesto a seguirle dondequiera que le llevara. El público "simplemente acompañó" la noche, ya que pasó de un "tecno-jazz-funk" a una música más suave en el transcurso de la noche, como escribe Carroll. Sin embargo, el sexteto terminó la noche antes de tiempo, terminando las cosas después de 90 minutos en lugar de su habitual set de tres horas, y cerrando con "Penetration", un instrumental escrito por Prince. El público, al parecer, estaba extasiado. "Fue corto", dijo el teclista Deron Johnson a Cole. "Pero a la gente le encantó".