Leon recibió dos nominaciones a los Grammy a la Mejor Interpretación Tradicional de R&B y al Mejor Álbum de R&B por su reciente lanzamiento de larga duración Gold-Diggers Sound, con el que el cantante realizó la gira más multitudinaria de su carrera en todo el mundo. Gold-Diggers Sound, sirve como seguimiento de su álbum de segundo año, Good Thing, que lo vio ganar el Grammy a la Mejor Interpretación Tradicional de R&B en 2019. Entre los lanzamientos de álbumes, Leon ha emitido un flujo constante de música que incluye pistas con John Mayer, Lucky Daye, Kacey Musgraves, Jazmine Sullivan y Diplo, así como Texas dom. y Texas Moon, proyectos de colaboración con su compatriota Khruangbin. El crecimiento musical de Leon le ha llevado por todo el mundo como cabeza de cartel de festivales y agotando todas las entradas para sus actuaciones en Estados Unidos, Canadá, Reino Unido, Europa, Australia, Japón, México y otros países, como su debut en el Forest Hills Stadium, las entradas agotadas en Hollywood Bowl, The Moody Arena, tres noches en la Ópera de Sydney y dos noches en el Eventim Apollo de Londres. Otros hitos de su carrera son el disco de platino "River", su interpretación de Gil Scott Heron en First Man, de Damien Chazelle, y su papel en la campaña mundial 2022 de Wrangler.