Recibió los premios Tony, Drama Desk y Outer Critics Circle por su papel protagonista en *Kiss Me, Kate*. También protagonizó, con nominaciones a los premios Tony, *El hombre de La Mancha*, *King Hedley II* (de August Wilson) y *Ragtime*. Otros espectáculos destacados de Broadway incluyen Kiss of the Spider Woman, Jelly’s Last Jam, Women on the Verge of a Nervous Breakdown y Shuffle Along. En 2016 recibió su segundo premio Tony, el prestigioso Isabelle Stevenson Tony, por su labor benéfica con The Actors Fund. Ese mismo año, Stokes fue incluido en el Salón de la Fama del Teatro.

Stokes, un cantante extremadamente versátil y muy solicitado, ha actuado en escenarios que abarcan los mundos del jazz, la ópera, la música pop, el country y el teatro musical. Ha colaborado con John Williams, Marvin Hamlisch, Gustavo Dudamel  Keith Lockhart, Michael Tilson Thomas, la Smithsonian Jazz Masterworks Orchestra, el Coro del Tabernáculo y los Muppets. Stokes ha actuado en numerosas ocasiones en el Carnegie Hall, desde su debut con la San Francisco Symphony hasta su actuación televisada en South Pacific junto a Reba McEntire, pasando por su concierto en solitario con todas las entradas agotadas, que sigue representando por todo Estados Unidos. Ha sido invitado en dos ocasiones a actuar en la Casa Blanca (ambas retransmitidas en el programa Great Performances de la PBS) y ha actuado en múltiples ocasiones para los presidentes Clinton y Obama.

Stokes se ha adentrado profundamente en diversas disciplinas musicales. Además de cantar, comenzó piano a los 6 años. Su curiosidad musical le llevó a aprender por su cuenta composición, arreglos y orquestación, ya desde su adolescencia. Más tarde estudió composición de bandas sonoras, orquestación y dirección, tanto de forma privada como en la UCLA, y posteriormente compuso y dirigió varios episodios de «Trapper John, M.D.», una serie en la que también formaba parte del reparto habitual. Su talento musical se ha extendido hasta la actualidad como productor, arreglista y orquestador en sus tres álbumes en solitario, entre los que se incluyen Simply Broadway y su última grabación, Plays with Music. Stokes ha participado en más de 20 álbumes.

Su extensa trayectoria en la pantalla comenzó con un papel como actor invitado en *Roots: The Next Generations*, seguido de una participación de siete años en *Trapper John, M.D.*, y ha continuado con apariciones memorables en programas tan diversos como *Great Performances* de la PBS, *El príncipe de Bel-Air*, *Frasier*, *Glee*, *Jumping the Broom*, y sus papeles recurrentes más recientes en *Madam Secretary*, *Mr. Robot*, *The Path*, *Billions* y *The Good Fight*. Otras apariciones recientes en televisión incluyen The Blacklist, Elementary y Bull. Como actor de doblaje, ha interpretado a docenas de personajes en episodios de series de animación, incluyendo la interpretación de «Through Heaven’s Eyes» en El príncipe de Egipto, de DreamWorks.

Como escritor, Stokes ha colaborado en el libro *Hirschfeld’s Harlem*, ha escrito el prólogo de *At This Theatre* y es coautor del libro infantil *Lights on Broadway*.

Para divertirse, es conocido por pilotar aviones y saltar de ellos (normalmente no al mismo tiempo), y puede montar en bicicleta en una cuerda floja.

A Stokes le ha encantado colaborar con numerosas organizaciones benéficas, desde March of Dimes hasta la USO. Forma parte del Comité de Artistas de Americans for the Arts y fue durante muchos años presidente del consejo de administración del Entertainment Community Fund (antes conocido como The Actors Fund).