Criss acaba de terminar su participación como protagonista en el éxito de Broadway aclamado por la crítica *Maybe Happy Ending*, dirigido por Michael Arden. La obra, que se representa en el Teatro Belasco, recibió críticas entusiastas unánimes tras su estreno, entre ellas la distinción «Critic’s Pick» del *New York Times *.

Antes de que Darren Criss irrumpiera en la subcultura de Internet como actor y compositor del éxito viral de YouTube «A Very Potter Musical» en 2009, ya se había labrado un pequeño nombre interpretando versiones originales de canciones populares en cafés y bares de su ciudad natal, San Francisco. No podía imaginar que ese mismo talento para versionar canciones le sería de gran utilidad en 2010, cuando fue elegido para formar parte del reparto de la exitosa serie musical de Fox Glee, en la que muchas de sus interpretaciones de canciones populares le llevarían a alcanzar los primeros puestos de las listas de Billboard. En 2015, su faceta como compositor le valió además una nominación a los Emmy en la categoría de Mejor Música y Letra Original, por escribir la canción «This Time» para el episodio final de la serie.

Criss ha seguido componiendo y produciendo música de forma intensiva a lo largo de los años, ya sea para sus propios lanzamientos como artista o como compositor para teatro, cine y televisión. En 2019, Criss creó, produjo, protagonizó y compuso todas las canciones originales de su serie de comedia musical de formato corto Royalties, y compuso la música y la letra del número de apertura de los Premios Tony de 2025, «Act One». Como artista, presentó una colección de sencillos de diversos géneros y centrados en los personajes como parte de su EP en solitario de 2021 titulado Masquerade (BMG), y ese mismo año lanzó un álbum navideño completo acertadamente titulado A Very Darren Crissmas (Decca).

Como actor, Criss es un veterano de los escenarios cuyos créditos en Broadway incluyen el papel protagonista en *Hedwig and the Angry Inch* (2015), el de J. Pierrepont Finch en *How to Succeed in Business Without Really Trying* (2012) y el de Bobby en la reposición de 2022 de la obra seminal de David Mamet *American Buffalo*, junto a Laurence Fishburne y Sam Rockwell. En 2018, su trabajo en The Assassination of Gianni Versace: American Crime Story, de Ryan Murphy, recibió una gran acogida por parte de la crítica, lo que le valió un Primetime Emmy y premios Globo de Oro, del Sindicato de Actores y Critics Choice. También protagonizó la exitosa serie de Netflix Hollywood, en la que además ejerció de productor ejecutivo.