Ha actuado en lugares y festivales como Jazz at Lincoln Center, The Meyerhoff, Riverside Church, The Shed, Echostage, Songbyrd, Union Stage, Capital Turnaround, Rams Head Live, The Lyric Opera House, The Kimmel Center, Martha's Vineyard Jazz Festival, August Wilson Center, Havre De Grace Jazz Festival, Elbphilharmonie, Harlem Stage, MLK Library, City Winery DC & Philly, Metro Gallery, The National Building Museum, Ottobar, Clarice en la Universidad de Maryland, Enoch Pratt Library, Baltimore Museum of Art, Reginald F Lewis Museum, Walters Art Museum, Moma PS1, Vegan SoulFest, Artscape, Jazz Showcase, Blue Llama, Lume Studios, Kennedy Center, Smoke Jazz Club, Mintons, Newport Jazz Festival, Monterey Jazz Festival, Rubber City Jazz & Blues Festival entre otros. Brandon ha tocado como músico de acompañamiento con Paul Russell, Solange, Standing on The Corner, Klein, Lafayette Gilchrist, Jonathan Barber, Luther Allison y muchos otros.

Woody ha tenido el privilegio de actuar junto a artistas como Marc Cary, Stefon Harris, Steve Wilson, Casey Benjamin, Steve Wilson, Marcus Gilmore, Tarus Mateen, Tim Green, Theljon Allen, Sean Jones, Robert Glasper, Derrick Hodge, Solange, Lalah Hathaway, Bilal, Craig Alston, Terri-Lyne Carrington, Quincy Phillips, Benny Maupin, Mac Ayers, Braxton Cook, Plunky, Jon Faddis y Danilo Perez, que han influido enormemente en su arte y gusto musical. Woody comenzó su banda UPENDO en el 2017 mientras estaba en la universidad en Brubeck Institute y Manhattan school of music estudiando con Ambrose Akinmusire y Cecile Bridgewater. Desde entonces, Woody ha pasado a actuar a nivel nacional con conciertos regulares en toda la costa este. Los conciertos de Upendo se componen de música original.

La carrera de Woody como compositor y artista discográfico le ha dado la oportunidad de componer bandas sonoras para películas como Unwavering: The Power of Black innovation, The Unveiling of God, Keep What You Sow, Aliferous, Paint it Black Baltimore y Three Blind Mice. Woody también ha producido y arreglado vientos para Emma Vie, Sudan Archives, Tye Tribet, Miranda Curtis,Slauson Malone, Kevin Sinatra y Klein y varios otros. 

El trabajo de Woody llamó la atención de marcas internacionales, lo que le llevó a colaborar con Calvin Klein (One Future), Saucony, Vogue Italia, Nike, Reebok X Eames, Union Los Angeles, High Snobiety X Newport Jazz Festival, Plain Jane, A Ma Maniere. En el 2022 Woody tuvo la oportunidad de hacer un casting de músicos y actuar como líder de banda en una próxima serie de Apple TV, Lady in the Lake que se estrenará en otoño del 2024. En el 2024 Woody tuvo la oportunidad de actuar en Good Morning America y en sesiones de Vevo Live con Paul Russell.

En el 2021, Woody fue nombrado Artista avalado por Bach/Conn y fue nombrado Mejor músico a seguir por la revista Baltimore Magazine en el 2022. Otros reconocimientos de Brandon incluyen el Premio al Mejor Músico del Año 2021 por los Baltimore Crown Awards, el Premio a la Voz Emergente 2020 por el Festival de la Nueva Trompeta y artículos por el Baltimore Banner, Baltimore domingo, True Laurels, BmoreArt, Makers of the USA, New York Times, Paper Magazine y Schone Magazine y muchos otros. 

Woody trabaja para compartir sus conocimientos y su amor por la música con quienes desean aprender. En su tiempo libre, Woody imparte clases particulares en grupo y clases magistrales en instituciones como el Peabody Preparatory, la Universidad de Maryland, el New Jersey Performing Arts Center, el Poly Technic Institute, el Accent Pontiac y escuelas públicas como Cecil Elementary, A Philip Randolph High School, Temple X Schools y Highlandtown Elementary #215.