Hijo de un fagotista profesional, Beasley comenzó a escribir sus propios arreglos cuando aún estaba en la escuela secundaria. Éstos llamaron la atención de Jimmy Lyons, fundador del Festival de Jazz de Monterrey, que le recomendó una beca para el campamento de verano de jazz de Stan Kenton. Durante la escuela secundaria, fue contratado para hacer arreglos para producciones teatrales y grabaciones mientras tocaba con músicos de jazz mayores.

A los 19 años, formó bandas con Vinnie Colauita, John Patitucci, Rickey Minor y comenzó a hacer giras internacionales con artistas del mundo del jazz y la música pop, entre ellos Sergio Mendes, DJ Jazzy Jeff (Will Smith), Jackson 5, hasta que se unió a la banda de Freddie Hubbard.

Viviendo en Hollywood, a los 21 años, Beasley comenzó a componer para programas de televisión premiados como Cheers, Fame, Family Ties, y el estreno de la serie Star Trek: The Next Generation. A través de su asociación de tres décadas con Thomas Newman, ha contribuido a películas como 1917, Spectre y Skyfall, La redención de Shawshank, El mejor hotel exótico Marigold (I & II), Buscando a Nemo, Buscando a Dory y Wall-E.

Cuando comenzaron los concursos de TV de canto de realidad, Beasley fue director musical asociado en 2005, cuando ayudó a llevar a Carrie Underwood a la victoria, y luego se quedó como arreglista principal durante 10 años. Se convirtió en director musical de otros programas de TV, incluyendo Duetos, Sing Your Face Off, y el especial del 50 aniversario de Sports Illustrated.

En 1992 Beasley lanzó Cauldron, la primera de once grabaciones bajo su nombre (producida por Walter Becker de Steely Dan), y recibió su primera nominación al GRAMMY por el álbum 2009 Positootly! Sus recientes lanzamientos, MONK'estra Vol.1 y MONK'estra Vol.2, obtuvieron cada uno cuatro nominaciones al GRAMMY por Mejor Conjunto de Jazz Grande y Mejor Arreglo. Su nuevo álbum saldrá en mayo de 2020 con más canciones originales, junto con nuevos arreglos de la música de Thelonious Monk para continuar con el proyecto MONK'estra, que tanto gusta al público.

Beasley ha sido director musical del Instituto de Jazz Herbie Hancock (antes Thelonious Monk Institute) en sus conciertos de gala anuales desde 2011, guiando a las leyendas así como a la próxima generación de grandes del jazz a través de los tributos de las estrellas a Quincy Jones, Bill Clinton, George Duke, Terrence Blanchard y Aretha Franklin. Desde que la UNESCO inauguró el Día Internacional del Jazz en 2012, Beasley también ha dirigido los conciertos anuales de la organización, que se han transmitido a nivel mundial desde La Habana, San Petersburgo, París, Estambul, Osaka, Melbourne, y el notable concierto de 2016 en la Casa Blanca, organizado por el Presidente Obama y la Primera Dama Michelle Obama, que le valió a Beasley su nominación al Emmy. El próximo concierto del Día de Jazz se celebrará en Ciudad del Cabo (Sudáfrica) en 2020.

Beasley da forma a cada uno de los conciertos protagonizados por más de 30 estrellas mundiales del jazz y el pop, entre ellas Sting, Aretha Franklin, Wayne Shorter, Herbie Hancock, Robert Glasper, Dee Dee Bridgewater, Jamie Cullum, Ivan Lins, Youn dom. Nah, Dhafer Youssef, Joey Alexander, Chucho Valdez, Dianne Reeves, Cassandra Wilson, Chick Corea, John Schofield, Kenny Garrett, Branford Marsalis y muchos otros.

SiriusXM eligió a Beasley para presentar una nueva serie de radio original sobre arreglos llamada "Flipped", en la que Beasley explora lo que sucede musicalmente cuando los músicos de jazz reorganizan o "dan la vuelta" a canciones del Gran Cancionero Americano y las hacen suyas. Beasley también ejerce de DJ invitado a lo largo del año.

Beasley usa suficientes sombreros como para calificar como el sueño de un mercerito. Además de todo lo anterior, ha coproducido álbumes del legendario guitarrista Lee Ritenour, de la frecuentemente premiada vocalista Dianne Reeves, del ex baterista de Weather Report Peter Erskine, cuyo Dr.Um recibió una nominación al GRAMMY 2017, de la megaestrella japonesa Chie Ayado, de la cantante portuguesa Maria Mendes y del cubano Yosvany Terry.

Beasley ha sido comisionado para componer/conducir o hacer arreglos musicales para varias orquestas, incluyendo la Orquesta Blue House de Suecia, la Orquesta de Jazz de Bruselas, proyectos con Jose James y Jazzmeia con la HR Big Band de Alemania y un próximo proyecto Chick Corea "Return to Forever". 

MONK'estra es una sensacional big band de 15 músicos que captura el espíritu de la singular música de Thelonious Monk: las melodías y el humor fuera de ritmo, la extraña belleza y el swing sin límites en frescos arreglos con sabor a espíritu de Nueva Orleans, hip-hop, ritmos afrocubanos y colores atmosféricos. MONK'estra Vol. 1 y MONK'estra Vol. 2 ganaron 4 nominaciones a los GRAMMY. El nuevo álbum de MONK'estra será lanzado en mayo de 2020. Beasley hace una gira por MONK'estra como una gran banda, septeto, cuarteto o trío. Las grandes bandas del conservatorio también han tocado la música dirigida por John Beasley, sumándose a los más de 70 escenarios en los que MONK'estra se ha presentado en todo el mundo. 

Durante dos temporadas, Beasley dirigió las Sinfonías Toyota para jóvenes "Jazz y la Orquesta" para la Filarmónica de Los Ángeles.

Su gira mundial con MONK'estra -ya sea en big band, septeto, cuarteto, o trío u orquestas globales- se ha presentado en los principales escenarios, festivales y clubes de todo el mundo, incluyendo: Mar del Norte, Monterrey, Detroit, Playboy, Java, Berlín, festivales de jazz de Wellington; Ronnie Scotts, Blue Note Tokyo, Walt Disney Concert Hall, Dizzy's, SFJAZZ, San Diego Symphony, Broad Stage.

Beasley también dirige talleres y clases magistrales, además de trabajar con las grandes bandas de la escuela, mientras hace giras para poder compartir su experiencia con la próxima generación de músicos.