Es el 14 de agosto de 1943. Un sábado por la noche en el Hollywood Bowl. El público acaba de ser cautivado por la interpretación de la música de Fantasía por parte de la Filarmónica de Los Ángeles, pero está ansioso por lo que viene a continuación. Asisten 10.000 personas, el aforo completo, aunque la expectación, tan densa que parece gotear de los árboles que rodean el anfiteatro, hace que parezca que son muchas más. Por fin llega el momento. Un joven rompecorazones llamado Frank Sinatra sube al escenario para cantar con la orquesta. Al día siguiente, Los Angeles Times informará de que hubo "gritos histéricos, súplicas, suspiros, silbidos, cariños, jadeos, llantos agónicos". Canta "Dancing in the Dark", "The Song Is You" y "You'll Never Know", mientras "10.000 chicas escurridizas" y "bebés sin aliento en calcetines bobos" (según el Times) pierden la cabeza colectivamente. Es la primera vez que una estrella del pop interpreta su música con una orquesta en el Hollywood Bowl. No será la última. 

Para un músico no clásico, actuar con una orquesta no es simplemente añadir un barniz de sofisticación a canciones que de otro modo serían sencillas. Estos conciertos suponen retos únicos para artistas más acostumbrados a la espontaneidad y la energía cinética del pop, el rock o el hip-hop en directo. Pero la recompensa puede ser asombrosa. Como un restaurador de arte que limpia un cuadro, las orquestas resaltan profundidades y colores en la música que de otro modo serían difíciles de experimentar. El melancólico blues de una balada lacrimógena puede tener ahora la pesada tristeza de un día de tormenta. El ímpetu implacable de un himno de puño ahora galopa hacia un crescendo dramático.  

Aunque Sinatra fue el primero en cantar sus éxitos en el Bowl acompañado por una orquesta, técnicamente no fue el primer cantante pop en aparecer con una orquesta en el escenario del Bowl; en 1937, como parte de un concierto en memoria de George Gershwin, Fred Astaire se unió a la LA Phil para cantar "They Can't Take That Away from Me" de Shall We Dance. Pero la aparición de Sinatra fue lo bastante inusual como para causar controversia. En aquella época, el Bowl aún se consideraba el sofisticado escenario al aire libre de la música artística occidental, es decir, de la música clásica, que algunos consideraban mancillada por la aparición de otro tipo de artistas. Sinatra y la Filarmónica de Los Ángeles eran conscientes de ello e intentaron mitigarlo: A pesar de interpretar su propia música, Sinatra figuraba en el programa de la noche como "barítono solista". 

Habría que esperar algo más de una década para que se repitiera el experimento. Esta vez, en 1954, Nat King Cole se convirtió en la primera estrella negra del pop en cantar en el Bowl, actuando con la Hollywood Bowl Pops, precursora de la actual Hollywood Bowl Orchestra. La respuesta de Cole a la velada fue notablemente distinta a la de Sinatra; era consciente del honor pero no sentía la necesidad de restar importancia a su aparición: "Hace sólo unos años era un artista que luchaba por Hollywood. Ahora, gracias a la buena fortuna, estoy teniendo la mejor presentación posible. Es como un maravilloso sueño hecho realidad".  

El concierto de Cole abrió la puerta a una serie de cantantes de jazz que actuarían con orquesta en el Bowl en los años siguientes. Peggy Lee hizo su primera aparición, mientras que Ella Fitzgerald debutó en 1960, interpretando su su primero de muchos conciertos en el Bowl. Más tarde, Sarah Vaughan repitió el truco de Astaire, cantando Gershwin con Michael Tilson Thomas y la LA Phil, así como con su propio combo de jazz, en 1974. Billie Holiday actuó en 1953; 26 años después, Nina Simone le rindió homenaje en uno de los varios conciertos de Simone en Hollywood Bowl . Es una tradición que continúa hoy en día, con artistas como Tony Bennett y Lady Gaga (2017) y Laufey (2024) llevando la tradición de vocalistas de jazz al siglo XXI. 

Pero no todos los artistas que tocan con orquesta son crooner. Un año después del lanzamiento de su álbum de 1969 Concierto para grupo y orquesta con la Royal Philharmonic Orchestra, heavy-metal Deep Purple se convirtió en el primer grupo de rock que tocó con orquesta, al asociarse con la Filarmónica de Los Ángeles. El prog-rock con influencias barrocas de Procol Harum prog-rock de Procol Harum (al igual que el fragmento de Bach que utilizaron para su éxito "A Whiter Shade of Pale"). Durante la semana de la Copa Mundial de 1994, Garth Brooks ofreció un concierto acústico especial en la cima de su popularidad., respaldado por la Hollywood Bowl Orchestra.

En los últimos años, desde Beck hasta Death Cab for Cutie, pasando por Rodrigo y Gabriela ha con LA Phil en el Hollywood Bowl. Btanto Billie Eilish como Laufey han publicado películas de conciertos grabadas en el escenario del Bowl con la LA Phil Phil. ¿Y en cuanto a la espontaneidad? Nada menos que el improvisador Phish Trey Anastasio tocó en solitario con la orquesta en 2014 (dieron un concierto bastante bueno "You Enjoy Myself", según los phans que estuvieron allí).  

Ya ya no se considera una novedad que hasta el artista más salvaje aparezca en una orquestade una orquesta: Flying Lotusy psicodélico de Flying Lotus en 2021 se encargó de ello. 2025's King Gizzard y the Lizard Wizard de 2025 acabará con cualquier duda. Pero en un emocionante cambio de tendencia, la música clásica se encuentra ahora en lugares que antes eran dominio exclusivo del pop. A veces, las listas de canciones incluyen interpretaciones puramente orquestales de temas canónica como cuando el productor George Martin dirigió un tributo a los Beatles en el Bowl en 1999. Pero también significa que este pasada primavera, la LA Phil dirigida por Music & Director Artístico Gustavo Dudamel  hizo algo no gran orquesta en Coachella, el festival de música pop más prestigioso del mundo. Acompañada por Laufey, LL Cool JCynthia Erivo, Dave Grohl y otros. otrospresentaron presentaron versiones orquestadas de las canciones de esos artistas, como era de esperar. BPero también interpretaron música de Stravinsky, Wagner, Bach, etc., para deleite de un público enfervorizado que coreó el nombre de la orquesta y de Gustavo Dudamel . nombre de Gustavo Dudamels. En el crepúsculo del desierto, parecía como si la línea entre la música clásica y la pop-a línea que la LA Phil, la Hollywood Bowl Orchestra e innumerables artistas habían cruzado una y otra vez-se borró por completo.